切尔西与法兰克福的历史交锋始于1998年，两队共在各项赛事中交手过7次。首场比赛于1998年9月23日在法兰克福的商业银行竞技场进行，最终切尔西以1-0取胜，当时蓝军的首发阵容包括门将彼得·切赫、后卫约翰·特里、罗伯特·卡瓦略、西德尼·卡瓦略和马克·德塞利，中场埃德温·范德萨和菲利普·伊万诺维奇，前锋迈克尔·巴拉克和德罗巴。

第二次交锋发生在1999年4月6日，切尔西再次在客场以2-1获胜，这场比赛中，切尔西的进球由迈克尔·巴拉克和德罗巴贡献，蓝军的首发阵容包括门将马克·鲍尔、后卫约翰·特里、西德尼·卡瓦略、马克·德塞利和马库斯·韦弗，中场迈克尔·巴拉克、菲利普·伊万诺维奇、罗伯特·卡瓦略，前锋德罗巴。

第三场比赛于2000年10月12日在斯坦福桥进行，切尔西以1-0小胜，此役切尔西的首发阵容包括门将彼得·切赫、后卫约翰·特里、西德尼·卡瓦略、马克·德塞利和马克·鲍尔，中场迈克尔·巴拉克、菲利普·伊万诺维奇、罗伯特·卡瓦略，前锋德罗巴。这场比赛中，德罗巴为切尔西打入制胜一球。

第四场比赛发生在2001年9月19日，在法兰克福的商业银行竞技场进行，切尔西以1-0获胜，这场比赛中，切尔西的首发阵容包括门将彼得·切赫、后卫约翰·特里、西德尼·卡瓦略、马克·德塞利和马克·鲍尔，中场迈克尔·巴拉克、菲利普·伊万诺维奇、罗伯特·卡瓦略，前锋德罗巴。德罗巴在比赛中打入了唯一进球。

第五场比赛于2003年11月12日在斯坦福桥进行，切尔西以2-0获胜，这场比赛中，切尔西的首发阵容包括门将乔·科尔、后卫约翰·特里、西德尼·卡瓦略、马克·德塞利和马克·鲍尔，中场迈克尔·巴拉克、菲利普·伊万诺维奇、罗伯特·卡瓦略，前锋德罗巴和克里斯蒂亚诺·特里斯坦。这场比赛中，德罗巴和克里斯蒂亚诺·特里斯坦分别在下半场为切尔西打入一球。

第六场比赛发生在2011年11月2日，在法兰克福的商业银行竞技场进行，切尔西以1-0获胜，这场比赛中，切尔西的首发阵容包括门将切赫、后卫大卫·路易斯、加里·卡希尔、路易斯·加西亚和阿莱士，中场梅雷莱斯、兰帕德、拉米雷斯，前锋托雷斯和阿扎尔。这场比赛中，托雷斯在第55分钟为切尔西打入了唯一进球。

第七场比赛于2023年5月17日在斯坦福桥进行，切尔西以3-1获胜，这场比赛中，切尔西的首发阵容包括门将凯帕、后卫蒂亚戈·席尔瓦、阿斯皮利奎塔、库利巴利和里斯·詹姆斯，中场科瓦契奇、若日尼奥、芒特，前锋斯特林、维尔纳和哈弗茨。这场比赛中，斯特林、维尔纳和哈弗茨分别在下半场为切尔西打入一球。