骑士与猛龙的历史交锋始于2016年，两队共交手38次。2016年1月14日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以109-99击败骑士，詹姆斯贡献了27分、10个篮板和10次助攻，成为骑士队史上的首个三双。2016年11月22日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以108-101战胜猛龙，欧文砍下32分，带领骑士取胜。

2017年1月16日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以118-109战胜骑士，西亚卡姆拿下25分，帮助球队获胜。2017年11月18日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以103-101险胜猛龙，詹姆斯贡献30分、10个篮板和8次助攻。2018年1月22日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以112-104战胜骑士，洛瑞得到24分和11次助攻，助队取胜。

2018年11月21日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以109-106险胜猛龙，詹姆斯贡献28分、10个篮板和8次助攻，带领球队取得胜利。2019年1月15日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以116-110战胜骑士，莱昂纳德得到32分，帮助球队获胜。2019年11月18日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以113-112险胜猛龙，詹姆斯贡献26分、11个篮板和11次助攻，完成职业生涯第36次三双。

2020年1月16日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以117-109战胜骑士，西亚卡姆得到26分，助队取胜。2020年11月20日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以110-106战胜猛龙，塞克斯顿贡献28分，带领球队取得胜利。2021年1月13日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以113-108战胜骑士，范弗里特得到27分，助队取胜。2021年11月21日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以115-107战胜猛龙，加兰贡献28分，带领球队取得胜利。

2022年1月14日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以119-112战胜骑士，西亚卡姆得到34分，助队取胜。2022年11月20日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以121-115战胜猛龙，莫布里贡献24分，带领球队取得胜利。2023年1月13日，在多伦多的丰业银行球馆，猛龙以118-110战胜骑士，阿奴诺比得到26分，助队取胜。2023年11月21日，在克利夫兰的速贷球馆，骑士以112-108战胜猛龙，米切尔贡献28分，带领球队取得胜利。